Page 497 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

n hétérocycle est une chaîne cyclique comportant un ou plusieurs atomes autres que du carbone
U (« hétéroatomes »). Un composé hétérocyclique est un composé dont la molécule contient un ou
plusieurs hétérocycles, éventuellement associés à des chaînes carbonées, cycliques ou acycliques.
Les hétéroatomes les plus courants sont l'oxygène, l'azote et le soufre, et les hétérocycles les plus stables
sont, comme pour les cycles carbonés, ceux qui comportent cinq ou six atomes. Mais il en existe qui n'en
comportent que trois ou quatre.
Les composés hétérocycliques simples ne se trouvent pas à l'état naturel, mais les hétérocycles sont très
fréquents au sein de molécules plus ou moins complexes, dans de très nombreux composés naturels (alca-
loïdes en particulier).

'oesion 21.A
Nous avons déjà rencontré, dans les chapitres précédents, divers hétérocycles. Lesquels?
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21.1 HÉTÉROCYCLES À CINQ ATOMES

21.1.1 Les principaux hétérocycles à cinq atomes

Les principaux hétérocycles à cinq atomes sont insaturés. Il en existe une grande diversité, dont les
composés suivants offrent quelques exemples :
. Un hétéroatome:

0 0 0 CO CO

0 N s 0
1 1
H H
Furane Pyrrole Thiophène Indole Coumarone

• Deux hétéroatomes :

N N N
C> O N » C>
s
N
0
1 N 1
H H
Oxazole Pyrazole Thiazole lmidazole

• Plusieurs hétéroatomes :
N-N
C \ ~N/
: %
N
1 1
H H
1,2, 3-triazole Tétrazole

Il existe cependant aussi des hétérocycles saturés.

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