Page 502 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 21 Composés hétérocycliques

Exemple
•• catalyseur • Tétrahydrofurane

Le tétrahydrofurane, ou« THF », est souvent utilisé comme solvant en chimie organique, notamment
pour préparer les organomagnésiens ; sa fonction éther-oxyde lui permet d'y jouer le même rôle,
indispensable, que l'oxyde de diéthyle (Et,O). C'est, par ailleurs, la matière première d'un procédé de
synthèse du nylon.
°
Le furane, par son système de deux doubles liaisons conjuguées, peut participer à des réactions de
Diels-Alder. page 452

'ouesuo21.c

Quelle molécule résulterait d'une réaction de Diels-Alder entre le furane et l'éthylène?
__,J

Réactions de substitution

Comme les hydrocarbures benzéniques, et plus facilement que ceux-ci, le furane, le pyrrole et le thio-
phène se prêtent à diverses réactions de substitution électrophile: halogénation, nitration, sulfonation,
alkylation, acylation. Les conditions dans lesquelles ces réactions peuvent avoir lieu, et leur méca-
nisme, sont les mêmes qu'avec le benzène. La très grande réactivité de ces trois composés est due à p
l'enrichissement électronique du cycle au détriment de l'hétéroatome qui joue un rôle mésomère- chap. 12,
§ 12.2.2.a
donneur. La monosubstitution peut conduire à deux isomères de position, mais elle a lieu préférentiel-
lement sur le carbone voisin de l'hétéroatome (position 2).

Exemples

0- Br+HBr
0

0 O-cocH3 + HCl

1
1 N
H H

'Question 21.D
Écrivez le mécanisme complet de la réaction entre le pyrrole et le chlorométhane. En utilisant le même p
genre d'argumentation que pour justifier l'orientation des substitutions sur le cycle benzénique,
expliquez pour quelle raison l'alkylation du pyrrole s'effectue préférentiellement en position 2. page 272
__,J

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