Page 503 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart
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Partie Il ■ Chimie organique descriptive
Les réactions qui nécessitent un milieu fortement acide (nitration, sulfonation) peuvent provoquer
p la polymérisation du furane, du pyrrole et du thiophène. Des conditions plus douces que pour le
benzène doivent donc être observées, la réaction demeurant possible grâce à la grande réactivité du
page 484 cycle aromatique (par exemple, pour la nitration, l'acide nitrique peut être remplacé par le nitrate
d'acétyle CH, CO ONO,, autre source d'ions NO, pour la sulfonation, F acide sulfurique peut
être remplacé par SO,, pyridine.
Exemples
Gso3H
0 + SO pyridine
3
s s
0 + CH COONO
0 3 2
21.2 HÉTÉROCYCLES À SIX ATOMES
21.2.1 Les principaux hétérocycles à six atomes
Voici quelques exemples de structures dans cette série :
• Un hétéroatome :
0 0 0 (X)
N 0 N
1
H
Pyridine Pyrane Pipéridine Quinoléine
• Plusieurs hétéroatomes :
(°) N ( N~N (X)
0 - C N) «' 1
Dioxane Pyrazine Pyrimidine Ptéridine Purine H
21.2.2 La pyridine
La pyridine ne se prépare pas. On l'extrait des goudrons de houille, qui contiennent également les
méthylpyridines isomères (picolines). La pyridine est souvent utilisée comme solvant pour réaliser
des réactions.
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