Page 508 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 21 ■ Composés hétérocycliques

► Réactivité du thiophène (Z= S), pyrrole (Z=NH), furane (Z=O)

Substitution ~
~
électrophile
z E
1/ E = Alkyl, N02, S03H, X, RCO...
0 réaction favorisée

z d 0

Réduction
z

► Réactivité de la pyridine

0

y N
0 H 1

E •
N ,,-'
Substituti~
électrophile N

E=NO,, SO,H, X
réaction dfavorisée
Q Q

N X Substitution
nucléophile Nu
X= Cl, Br, I, H... réaction favorisée
également possible en position 4

~éponse #ALVSRQ
La pyridine réagit avec l'amidure de sodium nucléophile selon un mécanisme de substitu-
tion nucléophile aromatique. Le caractère électrophile, inexistant dans le benzène, du
cycle pyridinique est lié à l'effet attracteur inductif de l'atome d'azote qui oriente la subs-
titution sur le carbone 2 ou 6. La 2-aminopyridine formée est accompagnée d'hydrure de
sodium NaH et d'ammoniac NH.

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