Page 510 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 21 Composés hétérocycliques

6. Le pyrazole
□ a. présente un caractère acide

□ b. possède 2 azotes impliquant leur doublet libre dans l' aromaticité
□ c. possède 2 azotes de basicité comparable
□ d. possède un azote plus basique quel' autre

7. Le pyrrole comparé à la pyridine
□ a. est plus nucléophile vis-à-vis des réactions de substitution électrophile
□ b. autorise plus difficilement les réactions de substitution nucléophile
□ c. est plus basique

□ d. peut mettre en valeur son caractère de diène conjugué dans la réaction de Diels-Alder

EXERCICES

Les solutions se trouvent à la page 645.
Les règles denomenclaturepermettant de faire correspondre réciproquement un nom et une formule,
sont exposées dans le chapitre 7 (pour les stéréoisomères, au chapitre 3).
21 -a Expliquer pourquoi la métallation du pyrrole, par emploi d'une base, est plus facile que celle de
la pyrrolidine ?
·. 0

N
1 1
H H
Pyrrole Pyrrolidine

1) Dire pour chaque hétérocycle si le (ou les) doublet(s) du (ou des) atomes d'azote participe(nt) à un
même système conjugué avec les doublets T.
2) Chacun d'eux est-il aromatique?
3) Dans le cas du pyrazole, les deux atomes d'azote présentent-ils la même basicité? dans la négative,
lequel est-il le plus basique? Pourquoi?

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