Page 515 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

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Figure 22.1 La projection de Fischer
La représentation d'une molécule en « projection de Fischer» suppose qu'on la considère dans une
position déterminée conventionnelle: le carbone étant «à hauteur d'eil », deux des liaisons sont dans
un plan horizontal et viennent vers l'observateur, les deux autres sont dans un plan vertical et sont
dirigées vers l'arrière.

Conseils

Il faut prendre garde aux erreurs quel' on commettrait facilement en « manipulant » incons-
idérément ces formules. En règle générale:
• Une rotation de 180° dans le plan de la feuille laisse inchangée la molécule représentée.
• Une rotation de 90° dans le plan de la feuille transforme une molécule en son
énantiomère.
• Une rotation de 180° hors du plan de la feuille (autour d'un axe contenu dans ce plan)
transforme aussi une molécule en son énantiomère.

Fischer Emil Hermann (Euskirschen, 1852 - Berlin, 1919)
Prix Nobel de Chimie l 902
1 Né à Euskirchen (Prusse rhénane), Fischer a fait ses études à
l'université de Bonn et à celle de Strasbourg où il a travaillé
sous la direction de Adolf Von Baeyer. Il fut professeur de
chimie aux universités de Munich (1879), d'Erlangen (1882),
de Würzburg (l 885) et de Berlin (l 892). Fischer a profondé-
ment marqué l'histoire de la chimie organique par ses travaux
sur la synthèse des sucres, des peptides et des purines. Il fut le
premier à établir les structures du glucose, du fructose et du
mannose qu'il synthétisa à partir du glycérol en l 890. Il mit
également en évidence l'isomérie D et L des sucres. Il est aussi
le premier à définir les formules de nombreux dérivés de la
famille des purines, comme l'acide urique, la xanthine et la
caféine. À partir de l 899, Fischer s'intéressa à l'étude des
aminoacides et des protéines. Il mit au point de nouvelles
méthodes d'hydrolyse de protéines et de purification des
aminoacides et il détermina la façon dont ceux-ci se combinent
les uns aux autres par formation du lien peptidique. Ses
FISCHER, Hermann Emil travaux, en mettant en relation les domaines de la stéréo-
Nobel Laureate CHEMISTRY 1902
Nobelsthelsen
chimie et de la chimie organique avec la biologie, ont posé les
bases de la chimie organique moderne.

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