Page 519 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

CH=O CH=O CH=O CH=O

H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
H OH H OH H OH H OH

CH-,OH CH-,OH CH-,OH CH-,OH

A B C D

CH=O CH=O CH=O CH=O

H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OH

CH-,OH CH-,OH CH-,OH CH-,OH

E F G H

Le glucose naturel est l'isomère C, ainsi que l'a démontré Fischer en 1896 dans un travail demeuré
célèbre qu'il n'est pas possible de détailler ici. Il est par ailleurs dextrogyre, c'est donc le
2 (+)-(D)-glucose. Seuls deux autres aldohexoses existent à l'état naturel, le (+)-(D)-mannose
page 493 (isomère D) et le (+)-(D)-galactose (isomère G), mais tous les autres ont été obtenus par synthèse.
La notation D ou L pour un ose ne concerne que la configuration du carbone 5 mais on peut évidem-
2 ment, en outre, caractériser la configuration de chacun des carbones asymétriques. Ainsi, le glucose
chap. 3, possède la configuration complète 2R, 3S, 4R, 5R.
§ 3.1.1

'ouesion 22.A

Comparez les formules stéréochimiques du D-glucose et du D-galactose et établissez par compa-
raison la configuration absolue de chaque carbone asymétrique dans ce dernier.
__;

b) Désoxyaldoses
On désigne ainsi des aldoses dans lesquels un ou plusieurs groupes alcool sont remplacés par des
atomes d'hydrogène.
Exemple
CH=O CH=O CH=O
HOtH 1
Ht OH CH,
H OH H OH
HO H H OH n] on
HO H HO H HIOH

CH, CH, CH,OH
(+)-(L)-Rhamnose (-)-(L)-Fucose Désoxy-2(D)-Ribose
(désoxy-6(L)-Mannose) (désoxy-6(L)-Galactose)

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