Page 516 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 22 ■ Les glucides

b
Rotation 180° '
(dm, identique à la
dans le plan molécule initiale
a a

C
Rotation 90° énantiomère de la
d ·'
b1 a
dans le plan molécule initiale

dIc énantiomère de la
Rotation 180° a
hors du plan - molécule initiale
b
p
a) Un carbone asymétrique
chap. 3,
Les deux énantiomères del' acide lactique se représentent ainsi : § 3.2.1
Forme R
COOH CO,H C02H
' 1
H+ OH identique à HiaOH ou encore à
✓C\-oH
-
CH, CH, HC 'H

Forme S
CO,H CO,H CO,H

HO+ H identique à HO;aH ou encore à 1
' eSM
CH, CH,

Le carbone le plus oxydé (COOH) est le plus haut, le carbone le moins oxydé (CH,) est en bas.

b) Deux carbones asymétriques
La représentation en projection de Fischer de la molécule A ci-après suppose qu'on la considère
d'abord dans la conformation particulière B où les H et les OH sont tous en avant du plan du papier (la
rotation des deux carbones asymétriques l'un par rapport à l'autre ne modifie pas leurs configurations
respectives).

CH=O
HO......_!~H
C
identique à I ou encore à
C
HO,.....!....,_H
(A) (B) CH20H
Une conformation décalée Une conformation éclipsée Projection de Fischer

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