Page 518 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 22 ■ Les glucides

22.2.2 Série D et série L

Le glycéraldéhyde est un ose ne contenant qu'un seul atome de carbone asymétrique, il existe donc
sous forme de deux énantiomères. Or, seul le (R) glycéraldéhyde (qui est dextrogyre) existe dans la
nature ; il est généralement appelé D-glycéraldéhyde. L' énantiomère non naturel qui est lévogyre est
dénommé L-glycéraldéhyde.

CHO CHO

H I OH HO I H

1 1

D-Glycéraldéhyde L-Glycéraldéhyde
configuration R, (+) configuration S, (-)

Les monosaccharides naturels (glucose, fructose, ribose..) possèdent très généralement la configu-
ration du D-glycéraldéhyde (configuration R) au niveau du carbone asymétrique le plus éloigné de la
fonction aldéhyde. On dit alors que ces composés font partie de la série D des sucres ; la série L étant
la série non naturelle. L' énantiomère d'un sucre de la série D est un sucre appartenant à la série L.

CHO CHO

Ht OH
OH H HOt H
OH
H
H OH HO H
H OH HO H
CH-,OH CH,OH
D-Glucose L-Glucose

Mis à part le cas particulier du glycéraldéhyde, l'appartenance à la série D ou L n'implique pas un
signe déterminé pour le pouvoir rotatoire.

22.2.3 Les oses

Seuls seront envisagés ici les oses comportant six atomes de carbone (hexoses). Le glucose représen-
tatif de la série des aldohexoses, fera l'objet du développement le plus important ; la série des
cétohexoses sera illustrée par lefructose.

a) Aldohexoses: le glucose
Il existe trois aldohexoses naturels, mais le glucose est le plus important par suite de son abondance
dans la nature (sucre des fruits et du miel) et de la participation de la « structure glucose» à la consti-
tution des oligo- et polyosides les plus intéressants.
Les aldohexoses comportent quatre atomes de carbone asymétriques et il y correspond donc
2'= 16 stéréoisomères.
Les projections de Fischer des huit aldohexoses de la série D sont représentées ci-dessous; chacun
de ces composés possède un énantiomère (non représenté) appartenant à la série L.

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