Page 522 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 22 ■ Les glucides

6
CH2OH
0 OH H
C
0
g
2
H
H H I ~OH
4 1
H
HO 2 OH HO H
H OH H OH
a-(D)-glucopyranose P-(D)-glucopyranose

'ouesion 22.
Faites l'effort de vous convaincre réellement, par une vue dans l'espace, que ces représentations
sont bien équivalentes, quant à la configuration de chaque carbone asymétrique, aux projections
de Fischer correspondantes.

La géométrie réelle de ce cycle à six atomes (qui est un hétérocycle) est très voisine de celle du 2
cyclohexane, la conformation la plus stable étant du type « chaise ». Ceci permet de justifier que la
chap. 2,
forme ~ est plus stable que la forme a, car tous les substituants y sont en position équatoriale. § 2.3.2.a

H

HO HO
H OH
Hl
H H
o-(D)-Glucose ~-(D)-Glucose

b) Cas du fructose
Le fructose possède également une forme cyclique à cinq atomes (fructofuranose) et à six atomes
(fructopyranose) qui peuvent exister sous deux formes anomères a et ~- Les représentations de
Haworth du B-(D)-fructopyranose et du B-(D)-fructofuranose sont données ci-dessous.

OH
HOH2C~OH
0
H

HO H,OH
~ CH,OH
HO HO

~-(D)-fructopyranose ~-(D)-fructofuranose

22.2.5 Mutarotation

Les deux glucopyranoses a et [ peuvent être isolés purs à l'état cristallisé, et leurs pouvoirs rotatoires
spécifiques sont différents :
-(D)-Glucose [o.]=+113°
~-(D)-Glucose [ a] = + 19°

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