Page 521 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

<~ H

(HO)HC
0 \ CH(OH)

/
0 (HO)HC
furane enoro
/
HOH3C
Forme hémiacétalique
à cinq chaînons
Glucofuranose Forme aldéhyde

0

0
pyrane

Forme hémiacétalique
à six chaînons
Glucopyranose
(plus stable)

La cyclisation du glucose en forme hémiacétalique a pour effet de créer un centre d'asymétrie
supplémentaire sur le carbone 1. Il y a donc deux stéréoisomères de cette forme cyclique, différant
uniquement par la configuration de ce carbone. On les désigne par a et et on les appelle formes
anomères (le carbone 1 est également appelé « carbone anomère »).

H OH HO H
H OH H OH
HO H HO H
H OH H OH
H 0 H 0-

CH,OI CH,OI

Forme hémiacétalique o. Forme hémiacétalique [
ou o-(D)-glucopyranose ou B-(D)-glucopyranose

Pour ces deux formes cycliques, la représentation de Fischer est souvent abandonnée au profit
d'une représentation plus proche de la réalité (représentation de Haworth) : le cycle est supposé plan,
les deux liaisons d'un carbone (une équatoriale et une axiale) sont représentées par un trait vertical, les
atomes placés au sommet de ces traits sont au-dessus du plan du cycle, les autres sont en-dessous.

500