Page 520 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 22 ■ Les glucides

Le désoxy-2 (D)-ribose, en particulier, est un composant important qui se trouve dans les produits p
d'hydrolyse des acides désoxyribonucléiques (ADN) présents dans les chromosomes.
§ 22.4.3.b
c) Cétoses : le fructose
La structure la plus fréquente pour les cétohexoses comporte la fonction cétone sur le carbone 2.

Exemples

'CH,OH

1
2
C=O
HO*H
H OH
H OH

CH-,OH
(-)-(D)-Fructose

Le (-)-(D)-fructose se trouve dans les fruits et sa structure se retrouve, d'autre part, dans la consti-
tution des divers oligoholosides.

22.2.4 Forme cyclique (hémiacétalique)
Un hémiacétal résulte del' addition d'une molécule d'un alcool sur une fonction aldéhyde ou une cétone,

p

chap. 18,
alors qu'un acétal provient de la condensation de deux molécules d'alcool avec un aldéhyde ou une cétone. § 18.2.1.g

IH
R C +2ROH>
0

Si, comme dans le cas des oses, un groupe carbonyle et un groupe hydroxyle sont présents sur la
même molécule, la formation d'un hémiacétal conduit alors à une structure cyclique. Ainsi, le glucose
et les autres hexoses et pentoses existent sous forme d'un mélange de formes cycliques à cinq ou six
chaînons, les formes ouvertes étant généralement très minoritaires.
j a) Cas du glucose

.~ Les hétérocycles formés par réaction d'hémiacétalisation sont apparentés à la structure du pyrane
-~ dans le cas du cycle à six chaînons et à la structure du furane dans le cas du cycle à cinq chaînons d'où
: les noms de formes « pyranose » et « furanose » données respectivement à ces deux structures. Dans
§ le cas du glucose, on les nomme glucopyranose et glucofuranose.
·.g
-à
J
t)
s
F
1
'd
§
~ 3
g
499