Page 517 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Les règles de transformation de cette représentation sont les mêmes que précédemment. Une rota-
tion de 180° autour d'un axe vertical le transforme en D qui est son énantiomère:

CH=O

H} OH
H } OH

(D) CH,OH

Énantiomère de (C) Diastéréoisomère de (C)
p

Par suite, E est un diastéréoisomère de C, puisque l'un de ses carbones a subi une inversion alors
chap. 3,
§ 3.4 quel' autre conservait sa configuration.

c) Plusieurs carbones asymétriques
*
*
*
*
Le glucose HOH,C CHOH CHOH CHOH CHOH CH=O possède quatre carbones
asymétriques (), chacun dans une configuration bien déterminée. Sa molécule peut être représentée
soit dans une conformation « en zigzag » (P), soit dans une conformation convexe (G).

(F)

Le glucose dans deux conformations

et sa projection de Fischer s'obtient en imaginant que l'on« déroule» la chaîne de (G) et l'allonge
verticalement dans le plan du papier, en orientant les H et les OH vers l'avant. Par convention, on place
la fonction la plus oxydée (ici CHO, plus oxydée que CH,OH) en haut :

CH=O CH=O

HtOH
HO H HO H
HtOH
équivalent à
H OH H OH
H OH H OH
CH-,OH CH-,OH

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