Page 514 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 22 ■ Les glucides

Les holosides sont formés par la réunion de motifs exclusivement glucidiques et, par hydrolyse, ne
fournissent donc que des oses. Ceux qui ne comportent qu'un nombre restreint (inférieur à 10) de ces
motifs sont nommés oligoholosides (ou oligosaccharides) et, selon la valeur de ce nombre, on parle
de diholoside, triholoside ... (ou disaccharide, trisaccharide ...). D'autres résultent de la condensa-
tion d'un très grand nombre de molécules <l'oses (jusqu'à 3 000 environ), ce sont les polyholosides
(ou polysaccharides ou osanes), qui sont de véritables « hauts polymères » naturels.
Les hétérosides (ou glycosides) proviennent de la condensation d'oses et de substances non gluci-
diques. Par hydrolyse, ils fournissent d'une part un ou plusieurs oses, et d'autre part une aglycone
(composé n'appartenant pas au groupe des glucides, par exemple un phénol). Si, dans l'hétéroside,
l' aglycone est liée au motif glucidique par un groupe oxygéné, ils' agit d'un O-hétéroside; sic' est par
un atome d'azote, il s'agit d'unN-hétéroside.
L'ensemble de cette nomenclature, compliquée par l'existence de nombreux termes synonymes,
est résumé dans le tableau suivant (en majuscules les termes retenus pour la suite, en minuscules les
synonymes) :

Tableau 22.1 :

GLUCIDES
Hydrates de carbone

OSES OSIDES
Monosaccharides (hydrolysables)
Sucres simples
(non hydrolysables)
HOLOSIDES HETEROSIDES
(hydrolyse seulement des oses) (hydrolyse» oses + aglycone)

OLIGOHOLOSIDES POLYHOLOSIDES
Oligosaccharides Polysaccharides
Osanes

22.2 STRUCTURES DES OSES

22.2.1 La représentation de Fischer

Dans la chimie des glucides, les aspects stéréochimiques sont importants. Mais il s'agit de molécules
2
comportant plusieurs carbones asymétriques, et la représentation perspective (procédé du « coin
volant ») est mal adaptée à leur description. On utilise donc de manière habituelle une autre représen- hap. 2,
§ 2.1.3
tation conventionnelle, appelée « projection de Fischer ».
Les quatre liaisons formées par un carbone saturé sont représentées par des traits pleins mais :
• un trait vertical correspond à une liaison située en arrière du plan de la feuille;
• un trait horizontal correspond à une liaison dirigée en avant du plan de la feuille.
On dispose la chaîne principale verticalement, le carbone le plus oxydé en haut.

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