Page 511 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

21 -b Parmi les réactions suivantes, quelles sont celles qui sont exactes et quelles sont celles qui ne le
sont pas?

2)-0 + CH,CO CI Bon rendement

3)-0 + Bu-Li + LiH Bon rendement

CH3
[{X Bon rendement

COOCH,

40-50 °C
Bon rendement

21-c Les réactions qui nécessitent un milieu fortement acide peuvent provoquer la polymérisation du
pyrrole. Expliquer cette transformation à l'aide d'un mécanisme.

21-d Quelle est la formule des composés représentés par (a), (b), (c), etc. dans les réactions suivantes?
1) (a) + SOCI, >(b)+ SO, + HCl
(b) + (c) (d)
».#%

coc.CH.cn,
s

2) Pipéridine +CH,Bren excès>e)
(e)+AgOH (f)+ AgBr
(f) par chauffage➔ (g)

21-e Quel mécanisme vraisemblable pourrait décrire les réactions suivantes et expliquer leur résultat ?

1) Tétrahydrofurane + HCI 1,4-dichlorobutane
2)EtO,C CHBr CH,CO,Et + Pyridine » EtO,C CH=CH CO,Et

3) CH --z>- CH + H S0 dilué➔ CH -CO-CH -CH -CO-CH
3 3 2 4 3 2 2 3

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