Page 527 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

La production mondiale est de l'ordre de 130 millions de tonnes par an et la moyenne mondiale de
consommation par habitant et par an est de 21 kg (chiffres correspondant pour la France : 34 kg).

~uestion 22.F
Immédiatement après l'hydrolyse du saccharose, le pouvoir rotatoire spécifique du mélange ob-
tenu vaut+ 10,5.1l diminue ensuite pour se stabiliser en quelques heures à la valeur de - 20,
cette évolution étant attribuable à la mutarotation du glucose formé.
- Ce fait a-t-il une signification quant à la nature de la liaison glycosidique dans le saccharose?
-Quelle est la valeur du pouvoir rotatoire spécifique du (-)-(D)-Fructose?

La structure complète du saccharose est la suivante :

OH

0
»
\, o

glucose O)~
O
,' 0
~
HO
"

fructose

Le glucose se trouve ici sous la forme glucopyranose et le fructose sous la forme fructofuranose. Le
pont glycosidique, établi par un atome d'oxygène, unit les deux carbones anomères par la liaison a du
glucose et par la liaison ~ du fructose. Le saccharose peut donc être considéré indifféremment comme
un a-glucoside ou comme un ~-fructoside.
Le saccharose n'est pas réducteur, précisément parce que les deux carbones anomères sont engagés
dans la liaison glycosidique et que toute forme ouverte, aldéhydique ou cétonique, est de ce fait impossible.

b) Maltose
Provenant de l'hydrolyse del' amidon, le maltose peut, à son tour, être hydrolysé en fournissant deux
molécules de glucose :

Maltose Glucose

OH

ex OH

0 ou [

/
OH'-'1.-,0H
~
glucose
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