Page 528 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 22 ■ Les glucides

La liaison glycosidique est établie entre le carbone anomère de l'un des cycles (celui de gauche sur
la figure) et le carbone 4 del' autre. Ce dernier possède un carbone anomère libre (à l'extrême droite
sur la figure), de sorte qu'il peut exister une forme a et une forme~ du maltose, différant par la confi-
guration, comme pour le glucose lui-même.
Pour la même raison, il peut également exister une forme ouverte (aldéhyde) de ce cycle, de sorte
que le maltose est réducteur et présente le phénomène de la mutarotation.

c) Cellobiose
Le cellobiose, produit de dégradation de la cellulose, présente les mêmes caractères chimiques que le
maltose. Son hydrolyse fournit également deux molécules de glucose, et la seule différence entre le
cellobiose et le maltose réside dans la configuration de la liaison glycosidique sur le cycle lié par son
carbone anomère ; alors que dans le maltose cette liaison avait la configuration a, dans le cellobiose
elle a la configuration [.

OH
OH

~
0 ou [
,0
HO h.
OH Jt
OH"'
~ OH
glucose ~
glucose

d) Lactose
Le lactose se trouve, à la teneur de 5 % environ, dans le lait.C'est un diholoside réducteur (donc un des
cycles doit avoir son carbone anomère libre), dont l'hydrolyse fournit une molécule de glucose et une
molécule de galactose.

0. ou [

OH
galactose
glucose

22.4.2 Les polyholosides

Les polyholosides (ou polysaccharides ou osanes) sont des substances de masse moléculaire très
élevée, résultant de la condensation d'un grand nombre de molécules <l'oses. Les plus communs
correspondent à la condensation d'hexoses (particulièrement de glucose), et sont des hexosanes, mais
il existe des composés analogues provenant de la condensation de pentoses (xylose par exemple), qui
sont des pentosanes.
Les polyholosides les plus importants sont la cellulose, l'amidon et le glycogène.L'enchaînement
entre les cycles pyranose y est réalisé par une liaison glycosidique entre le carbone 1 (anomère) de
l'un et le carbone 4 ou le carbone 6 du suivant.

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