Page 529 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

a) Cellulose
2 La cellulose est constituée par un enchaînement de cycles glucopyranose, avec une liaison glycosidique du

§ 22.4.1.c type CI(B)-C4, de sorte que le motifprincipal, répété n fois, correspond à la structure du [-cellobiose.

La valeur den n'est pas connue avec précision (les méthodes de détermination de la masse molécu-
laire utilisables sont imprécises, et risquent de provoquer une dégradation partielle des chaînes), mais
on considère 1 500 comme une valeur vraisemblable, ce qui correspond à une masse moléculaire de
l'ordre de 500 000.

Des méthodes récentes semblent toutefois indiquer des valeurs plus élevées (8 000 à 12000 cycles
glucose par chaine).

La cellulose, qui constitue la paroi des cellules végétales, est un des principaux constituants du
bois ; le coton est de la cellulose presque pure (98 %).
La cellulose est insoluble dans l'eau, mais son hydrolyse complète (par ébullition avec un acide
dilué ou par voie enzymatique) donne du cellobiose puis du glucose.
Outre la fabrication du papier (voir encadré), qui ne comporte pas de modification chimique de la
cellulose, ses applications pratiques sont nombreuses :
L'estérification des fonctions alcool par l'acide nitrique conduit au nitrate de cellulose (impropre-
ment appelé « nitrocellulose ») utilisé dans la fabrication d'explosifs (fulmi-coton, coton-poudre,
« plastic »). L'anhydride acétique donne un acétate à partir duquel on obtient le rhodoïd (films photo-
graphiques, etc.) et un textile artificiel, la « rayonne acétate». La cellophane et la « rayonne viscose»
sont formées de cellulose régénérée, partiellement dépolymérisée, à partir d'une solution de xanthate
de cellulose (ester d'un acide soufré).
La cellulose n'est pas assimilable par l'homme, mais les ruminants peuvent l'utiliser, après
hydrolyse enzymatique au cours de la digestion, à la synthèse de leurs propres glucides.

Le papier et le carton
~ papier et le carton, présents dans d'innom- puis on étendait en une couche mince la pâte
brables circonstances de la vie quotidienne, ainsi obtenue et on la laissait sécher. Les Arabes,
sont les produits d'une industrie très ancienne au VIII siècle, utilisèrent d'une façon analogue le
mais très évolutive, mettant en œuvre des lin, le chanvre et le coton (le « papier de soie »
technologies très avancées et s'appuyant sur date de cette époque).
une recherche, fondamentale et appliquée, très Il a été introduit en Europe au XIIe siècle, et dès
active (la moitié des sortes de papier actuelle- le XIIIe siècle étaient construits en France les
ment utilisées n'existaient pas une dizaine premiers « moulins à papier» (appellation due
d'années auparavant). au fait que les pilons destinés à broyer les fibres
Le papier a été inventé en Chine au début du étaient entraînés par une roue à aubes hydrau-
Ile siècle. On broyait des bambous dans de l'eau, lique). Au XVIIe siècle la production française de

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