Page 533 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

• Laconuférine

OH

0
OH

est un [-(D)-glucopyranoside, dont l'aglycone (on dit parfois « aglucone » lorsque le glucide est le
glucose) est l'alcool coniférylique; elle est présente dans la sève des conifères.

b) Acides nucléiques
2 Les N-hétérosides dans lesquels la partie glucidique correspond au (D)-ribose ou au désoxy-2

chap. 2, (D)-ribose, et l'aglycone à diverses bases hétérocycliques du groupe de la pyrimidine et de la purine,
§ 2.3.2.a sont d'une très grande importance biologique. On les appelle ribonucléosides ou désoxyribonucléosides.

NHA

O
HOCH~OH HOCH~OH
O
=.
H H H H
H H H H
OH OH OH H H H H H N
OH OH
l:adénosine
.
(D)-ribose Désoxy-(D)-ribose dont la ,,," "bonucléoside
(forme furanose) (forme furanose) azotee est l'adenine
Les acides ribonucléique (ARN) et désoxyribonucléique (ADN) présents dans le noyau des cellules
vivantes sont formés de la réunion d'un très grand nombre (3 000 à 10 millions) de tels hétérosides, la
liaison entre les cycles étant assurée par de l'acide phosphorique qui estérifie les fonctions alcool des
carbones 3 et 5 ; on appelle « nucléotide » chaque motifcomplet comportant un groupe phosphate, un cycle
glucidique et une base azotée. La masse moléculaire de telles chaînes peut varier de 1 million à 4 milliards
et ces molécules peuvent être « vues » individuellement au microscope électronique.

nucléotide
,
___
... Glucide Phosphate Glucide Phosphate Glucide ---'-----
1
1 1 1
Base Base Base
L------------------ 1

Schéma de la constitution d'un acide nucléique

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