Page 535 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

L'essentiel
Représentation de Haworth
HO uo
HO Forme anomère a }---~I

o
F
r
m
I
~ HO~e anomère ~
OH
OH
-Glucofuranose B-Glucopyranose
Représentation de Fischer
CHO
H OH
A + HO H
A
D C
D 11 B - H OH
~
C B H OH série D
CHOH
D-Glucose

Réactivité du glucose

HO ,.. 1 ___.,,__
OH
réduction
OH acétalisation HO
1 OH
LiAIH 4, NaBH4, H~ MeOH, H'
1 1
~
OH
\', 0
H
liqueur de Felhing »_ ol
1
n
nitrate d'argent amm7 OH H _
a
a
l
c
. HO
D-Glucose hémiacétalisation
oxydation
HO \ Tl
OH OH
D-Glucopyranose
1 Il
OH 0

~éponse #ALVSRQ
Une bande intense à 1720 cm' est caractéristique en infrarouge d'une fonction aldé-
hyde ou cétone. Le D-glucose est un sucre naturel qui peut être représenté par sa
forme acyclique mentionnant une fonction aldéhyde et S fonctions alcool. La réalité
montre qu'il se trouve très majoritairement en solution sous une forme cyclique (un
hémiacétal) résultant de l'addition intramoléculaire d'un groupement hydroxyle sur le
groupement carbonyle de la fonction aldéhyde.

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