Page 538 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 22 ■ Les glucides

EXERCICES

Les solutions se trouvent à la page 646.
22-a À chaque couple de composés ci-dessous, attribuer un des termes suivants : énantiomères,
diastéréoisomères, anomères, aldose-cétoses.
a) a-D-glucofuranose et [-D-glucofuranose
b) D-glucose et D-mannose (cf. ose D § 22.2.3.a))

c) D-glucose et L-fructose (cf. ose D § 22.2.3.c))

22-b Combien existe-t-il de D-aldoheptoses? Donner la projection de Fischer du D-aldoheptose ne
contenant que des carbones asymétriques de configuration absolue R.

22-c Soit la projection de Fischer du xylose:
CHO

H I OH
HO ]H

a) Combien le xylose présente-t-il de stéréoisomères de configuration?

b) Donner la configuration absolues des carbones asymétriques.
c) Appartient-il à la série D ou L des sucres ?
d) Peut-on former le glucose à partir du xylose par la méthode de Kiliani?

22-d Donner la projection de Fischer du ou des homologue(s) supérieur(s) obtenu(s) par allonge-
ment de la chaîne du D-glucose par la méthode de Kiliani.
L'oxydation du ou de ces ose(s) par l'acide nitrique conduit-elle ou non à un ou des composé(s)
optiquement actif(s)?

22-e Comment peut-on faire la synthèse del' acide tartrique, à partir du (D)-glycéraldéhyde ? Le produit
obtenu est-il optiquement actif? Qu'y aurait-il de changé sil' on partait de (L)-glycéraldéhyde?

22-f Quel est le résultat de la dégradation de W6hl sur le glycéraldéhyde ?

22-g Sachant que le (D)-érythrose (qui est un aldotétrose) est oxydable en acide mésa-tartrique,
quelle est la configuration absolue de ses deux carbones asymétriques ?

22-h Le a-maltose (cf. §22.4.b)) peut-il conduire au phénomène de mutarotation ? Dans l'affirmative,
illustrer ce phénomène par un mécanisme.

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