Page 541 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

e terme d'acide aminé, ou d'aminoacide, désigne des composés dans la molécule desquels on trouve
Lréunies une fonction amine et une fonction acide carboxylique. Outre que la fonction amine peut être
primaire, secondaire ou tertiaire, la position relative des deux fonctions peut varier (acides a-aminés,
[-aminés, etc.).

Exemple

R- H-C0 H
1
2
NH,

Acide a-aminé (amine primaire) Acide ~-aminé (amine tertiaire)

Parmi toutes les structures possibles d'acides aminés, les acides a-aminés présentent un intérêt particulier:
ils jouent un rôle fondamental dans la constitution des tissus et dans les processus chimiques du vivant. En
effet, reliés les uns aux autres par réaction entre la fonction acide carboxylique d'un acide a-aminé et la
fonction amine d'un autre (par formation d'un lien amide), ils conduisent à des polymères naturels appelés
selon leur masse molaire peptides ou protéines.

23.1 LES ACIDES a-AMINÉS

Le type le plus simple et le plus courant des acides a-aminés (ou a-aminoacides) d'importance biolo-
gique correspond à la formule générale :

R CH CO,H
1 2
NH,

mais certains, de structure plus complexe, comportent soit deux fonctions amine et une fonction acide
(acides aminés « basiques »), soit deux fonctions acide et une fonction amine (acides aminés
«acides »).
La plupart des aminoacides importants portent un nom particulier, par lesquels ils sont toujours
désignés ; il n'y a donc pas lieu d'envisager des règles de nomenclature systématique.

Tableau 23.1: Les vingt aminoacides constituants principaux
des protéines naturelles

Acides œ-aminés «neutres»

Glycine (ou glycocolle) Gly

CH C H CO,H
Alanine Ala 3 1 2
NH,

Valine Val

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