Page 546 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 23 ■ Les acides aminés

Les différents équilibres auxquels donne lieu un aminoacide en solution peuvent se résumer ainsi :

Millieu acide Millieu basique

+ H'
H,N CH COOH H,N CH COO
OH 2 1
1
R R

acide conjugué ion dipolaire neutre base conjuguée

Question 23.c
La forme protonée d'un aminoacide en milieu acide comporte deux groupements acides :
______ et ; lorsqu'on rend le milieu basique, ces deux groupements
cèdent un à la base, mais le premier à le faire est le groupe .
______ est donc plus acide que Inversement, la forme anionique existant
en milieu basique comporte deux groupements : et ; lorsqu'on
rend le milieu acide, ces deux groupes un proton, mais le premier à le faire est le
groupe est donc moins basique que _

Question 23.D
Que peut-on prévoir quant à la proportion de forme dipolaire dans l'équilibre

par rapport au cas d'un acide aminé acyclique?

L'équilibre entre la molécule et l'ion dipolaire est indépendant du pH puisque cette transformation,
purement interne, ne fait pas appel aux ions H du milieu. Mais les équilibres entre l'aminoacide et
son acide ou sa base conjugués sont sous la dépendance du pH de la solution. En milieu fortement
basique la formation de la base conjuguée (anion) est favorisée, tandis que celle de l'acide conjugué
(cation) l'est en milieu fortement acide.
Il existe, par suite, une valeur du pH pour laquelle la concentration en cation et anion est la même.
Cette valeur définit le point isoélectrique del' aminoacide; elle correspond en outre, habituellement,
à un minimum de la solubilité dans l'eau.
Cette appellation de point isoélectrique trouve sa justification dans le comportement d'une solution
d'aminoacide, pour différentes valeurs du pH, lors d'une électrolyse. En milieu basique, l' aminoacide est
principalement sous la forme de l'anion H,N CHR COO et on observe donc une migration vers
+
l'anode. En milieu acide, il est principalement sous la forme du cation H,N CHR COOH et la migra-
tion s'effectue vers la cathode. Au point isoélectrique, les concentrations de ces deux sortes d'ions sont
égales et, à condition que leurs mobilités soient égales, on n'observe globalement aucun transfert préféren-
tiel vers l'une des électrodes.

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