Page 547 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Ces comportements sont mis à profit dans la séparation analytique des aminoacides par électrophorèse.

La valeur du pH correspondant au point isoélectrique dépend du rapport entre la force des deux
fonctions acide et basique, variable selon la structure générale de la molécule.

Tableau 23.2: Valeur du pH au point isoélectrique pour quelques aminoacides

pH pH

Glycine 6,0 Proline 6,3

Alanine 6,0 Acide aspartique 2,8

Sérine 5,7 Acide glutamique 3,2

Thréonine 5,6 Lysine 9,6

Cystéine 5, l Arginine 11,2

23.1.4 Propriétés chimiques

Certaines propriétés sont purement et simplement celles que possèdent habituellement les
groupes-NH,et COOH:
2 Lafonction acide donne des sels en présence de bases, des esters par réaction avec un alcool, et peut
chap. 19, être transformée, de la manière habituelle en chlorure d'acide.
§ 19.5.1 Lafonction amine primaire réagit avec les chlorures d'acide en donnant un amide [cf. 17 .2.3] :

H,N CH COOH + R' COCI > R' CONH - CH - COOH
1 1
R R

et avec l'acide nitreux (réaction de diazotation et de désamination nitreuse [cf. 17 .2.5].

HNO H
H,N CH COOH HO CH COOH + N'+2H,O
1 1
R R

(une mesure du volume de diazote dégagé constitue un dosage commode des aminoacides dans un
mélange, méthode de Van Slyke).
D'autres propriétés résultent de la coexistence et de la proximité des deux fonctions, et sont donc
spécifiques des a-aminoacides. Tel est le cas de la formation de divers dérivés cycliques.

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