Page 543 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Acides œ-aminés «basiques»

Lysine* Lys

Arginine Arg

Histidine His

Acides œ-aminés carbonylés « amidoacides »

H,N CO CH, C H C OOH
2 2 1
Asparagine Asp
NH,
HN- CO CH, C H C H C OOH
2 2 2 1
Glutamine Glu
NH,

Les aminoacides sont dits « neutres » s'ils possèdent autant de fonctions acide que de fonctions
amine,« acides» s'ils possèdent plus de fonctions acide que de fonctions amine, et « basiques » s'ils
possèdent plus de fonctions amine que de fonctions acide. Dans la deuxième colonne figurent les
abréviations usuelles par lesquelles on les désigne.
Les aminoacides marqués d'un sont les aminoacides «essentiels»: l'organisme humain ne peut pas
en faire la synthèse, et ils doivent donc nécessairement lui être apportés par l'alimentation.

23.1.1 Synthèse

Certaines méthodes de synthèse des aminoacides sont empruntées aux réactions classiques de créa-
tion des fonctions amine et acide, d'autres sont spécifiques.

a) Amination d'un acide a-halogéné

Acide Glycine
monochloracétique

2 Afin d'éviter que la fonction amine primaire ainsi formée ne réagisse à nouveau avec l'acide halo-

chap. 17, géné, se transformant alors en amine secondaire ou tertiaire, on peut appliquer la méthode de Gabriel,
§ 17.4 déjà signalée pour la préparation des amines simples.

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