Page 545 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Cette identité de configuration absolue ne permet pas de préjuger du signe du pouvoir rotatoire
qu'il convient donc de préciser dans chaque cas, selon la notation habituelle.

Exemples:
1 (+)-(L)-Alanine (dextrogyre), (-)-(L)-Leucine (lévogyre).

'Question 23.A
Vérifiez que le (L)-Glycéraldéhyde et un (L)-aminoacide ont, dans le cas général, la même confi-
guration absolue. Quelle est cette configuration?
Un des vingt aminoacides naturels présente la configuration inverse. Lequel est-ce?
__,J

23.1.3 Propriétés acidobasiques

Un aminoacide contient deux groupements « antagonistes », l'un étant acide (donneur de H+), l'autre
basique (accepteur de H+). En milieu basique la fonction acide est dissociée:

°

chap. 17,
§ 17.2.1.a et en milieu acide la fonction amine est « protonée » :

En outre, différentes raisons conduisent à penser qu'un aminoacide se trouve, de façon habituelle
et prépondérante, sous la forme d'un ion dipolaire, résultant d'un transfert de H entre deux fonctions,
c'est-à-dire d'une sorte de neutralisation «interne». On appelle cet ion bipolaire «zwitter-ion » ou
« sel interne»:
+
H,N CH COO
3 1
R

Les aminoacides présentent, en effet, des caractères physiques plus en accord avec une structure
ionique que purement covalente: état cristallin, point de fusion élevé, solubilité dans l'eau, insolubi-
lité dans l'éther.

Question 23.

Que pensez-vous de la possibilité d'un transfert réellement intramoléculaire d'un proton dans
un acide a-aminé, sachant qu'un proton peut être échangé entre deux sites mais ne peut se
trouver libre? Quel autre schéma pourrait-on proposer?
__,J

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