Page 548 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 23 ■ Les acides aminés

23.1.5 Lactames et dicétopipérazines
p
Les acides y-aminés donnent lieu à une réaction interne analogue à celle qui transforme les acides y-alcools
chap. 20,
en lactones ; le dérivé cyclique est ici un lactame : § 20.2.3.b

- o+no
N
1
H Lactame
mais les lactames d'acides a- et [-aminés correspondraient à des cycles à trois ou quatre atomes dont
la stabilité est fortement diminuée par la contrainte géométrique.C'est pourquoi les acides a-aminés,
comme les a-alcools, donnent plutôt un dérivé cyclique résultant de la condensation de deux molé-
cules l'une sur l'autre, appelée dicétopipérazine :
N CO
R R> R CH CH R
co N
Dicétopipérazine

23.2 PROTÉINES ET PEPTIDES

Les protéines sont les constituants essentiels de nombreux tissus vivants, végétaux ou animaux (proté-
ines fibreuses formant la peau, les muscles, les cheveux, la soie, la laine...) et en outre, jouent souvent
un rôle primordial dans divers processus vitaux (enzymes, hormones, protéines globulaires comme
l'hémoglobine, l'albumine, les protéines du plasma sanguin, protéines participant au déterminisme
génétique).
Elles résultent de la condensation d'un grand nombre de molécules d'aminoacides, selon le schéma
conduisant à des chaînes plus ou moins longues, linéaires ou cycliques. La liaison -CO-NH-, qui
constitue le groupement caractéristique des ces enchaînements est appelée « liaison peptidique ».

H,N CH COOH + H,N CH COOH + H,N CH COOH + etc.
1 1 1
R R R"

H,N CH CO N H CH CO N H CH CO...+nH,O
1 1 1
R R R"

Les peptides ont une structure analogue, mais correspondent à la condensation d'un nombre plus
limité d' aminoacides et il n'y a donc pas de différence essentielle entre eux et les protéines, si ce n'est
la masse moléculaire. On fixe, de façon arbitraire, la limite entre peptides et protéines à une masse
moléculaire de 10 000, celle des protéines pouvant atteindre plusieurs dizaines de millions.
On appelle dipeptide, tripeptide, ... polypeptide les peptides résultant de la condensation de deux,
trois, ...n acides aminés ; les protéines sont donc des polypeptides particulièrement complexes.
Les diverses protéines et les divers peptides se différencient par :
• le nombre de molécules d' aminoacides qui les constituent ;
• la nature des groupes R portés latéralement par la chaîne principale ;
• l'ordre dans lequel se succèdent ces groupes R.

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