Page 544 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 23 ■ Les acides aminés

0 0
' " R )
M--K+ + R-CHBr -COOR'----+- rr\-- CH - COOR' + KBr

0
0

CX COOH +R-TH -COOH
COOH NH,

p

b) Amination réductrice d'un a-cétoacide page 388

H,H,
CHC COOH né CH, CH COOI
3
Il
0 NI,

c) Réaction de Strecker

Elle consiste à faire réagir sur un aldéhyde ou une cétone del' ammoniac et del' acide cyanhydrique.
Dans un premier stade, il se forme un amino-nitrile, dont l'hydrolyse donne l'aminoacide correspondant :

Exemple
0- C =N+NH3----+- H
'
cn~o+n - - H,O 0- CH-COO
0- CH-C=N w - 1

I NH2
NH, Phénylglycine

D'autres méthodes spécifiques de synthèse des aminoacides ont été mises au point (synthèse phta-
limidomalonique, synthèse par les azlactones) mais leur description ne peut être envisagée ici.

23.1.2 Configuration

Mis à part le cas de la glycine, les -aminoacides possèdent un carbone asymétrique en a de la fonc-
tion acide, et sont donc optiquement actifs, avec une forme dextrogyre et une forme lévogyre.
Les aminoacides qui jouent un rôle dans les processus biologiques ont tous la même configuration p

absolue, et appartiennent à la « série L » par référence au (-)-(L)-glycéraldéhyde. page 59

CH=O
oI COOH

R ~-H
NH,
CH,OH
(-)-(L)-Glycéraldéhyde (L)-Aminoacide

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