Page 550 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart
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Chapitre 23 ■ Les acides aminés
.,,
HX
0
Greffage du premier P : groupement temporaire
aminoacide
surla résine ! R' P',p... P": groupements
protecteurs permanents des
chaînes latérales
X : groupement réactif
A : groupement activant
Déprotection
du groupement : polymère insoluble
protecteur !
temporaire
n cycles
Couplage
Déprotection et
décrocha]? rm.
de la résine =•
+
p
Principe de la synthèse peptidique sur support solide
23.2.1 Représentation
Lorsque l'on représente un peptide (ou une protéine), l'extrémité aminée (appelée aussi N-terminale)
est placée par convention à gauche et l'extrémité acide carboxylique (appelée aussi C-terminale) à
droite. La chaîne peptidique est appelée chaîne principale et les substituants portés par l'atome de
carbone en a de la fonction acide (ou amide) sont appelés chaînes latérales.
On les représente d'une manière simplifiée en désignant chaque fragment-NH -CH(R)-CO-
par l'abréviation du nom de l'aminoacide correspondant (voir tableau 23.1) en ajoutant H et OH aux
deux extrémités (H à gauche, correspondant à l'extrémité N-terminale et OH à droite correspondant à
l'extrémité C-terminale).
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