Page 532 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 22 ■ Les glucides

c) Glycogène
Le glycogène, analogue à l'amylopectine, est produit et stocké par les organismes animaux pour
constituer une réserve énergétique. Il comporte des chaînes plus courtes quel' amylopectine, mais sa
masse moléculaire est extrêmement élevée (jusqu'à 15 millions).

22.4.3 Les hétérosides

Les hétérosides (ou glycosides) sont constitués par l'association de glucides et de substances diverses,
de nature non glucidique. La liaison entre le glucide (sous la forme pyranose ou furanose) et la partie
non glucidique, appelée aglycone, met en cause le carbone anomère du glucide, de sorte qu'il existe
des a-hétérosides et des [-hétérosides. Enfin, l'aglycone peut se lier au glucide soit par un atome
d'oxygène (O-hétérosides) soit par un atome d'azote (N-hétérosides).

Exemples

\ /
-OH
. ) -r"l
4 '

OR H
o-O-Hétéroside [-N-Hétéroside

a) Hétérosides d'origine végétale
On trouve en abondance des hétérosides dans la nature, et notamment dans le règne végétal. Beau-
coup sont des [-glucopyranosides (c'est-à-dire que la partie glucidique correspond au glucopyranose,
et quel' aglycone est liée par un pont glycosidique de type [), et souvent laglycone est un composé
phénolique. L'hydrolyse rompt la liaison glycosidique et restitue le glucide et l'aglycone libres.
Exemples d'hétérosides végétaux :
• L'amygdaline

OH

Partie non
glucidique
OH
= aglycone

Partie glucidique

se trouve dans les amandes amères et dans les noyaux de certains fruits, la partie glucidique est le
gentiobiose et l'aglycone est la cyanhydrine du benzaldéhyde.

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