Page 500 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 21 Composés hétérocycliques

L'oxydation et la réduction cycliques du métal, Laboratoire de Chimie Organo-Minérale de
c'est-à-dire le passage alternatif de l'état Cu(I) à l'Université Louis Pasteur à Strasbourg.
l'état Cu(II), entraîneront alors une rotation de Chercheurs impliqués : Jean-Pierre Sauvage,
180 de la roue autour de l'axe. Jean-Marc Kern, Laurence Raehm, Ingo
Poleschak.

Le métal est tétracoordiné Le métal est pentacoordiné

200 ms

oxydation

réduction

< 1 ms

@=Cu(D)
@- Cu(II)

@-ct»
@-ca

oxydation
réduction

~
~ ~
"d
îî
t)
)
o Réactivité
! La structure électronique du furane, du pyrrole et du thiophène est composée de six électrons rc délo-

13 calisés dont deux proviennent de l'hétéroatome.
-à
Cette structure électroniquejustifie le caractère aromatique que manifestent ces hétérocycles, très
comparable à celui du benzène : grande stabilité, difficulté des réactions d'addition et facilité des
~ réactions de substitution par des réactifs électrophiles.
L'hétéroatome, par son effet mésomère donneur, enrichit le cycle en électrons ce qui le rend nette-
~ ment plus réactif vis-à-vis des électrophiles que le benzène.

479