Page 499 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

2 comportant 4n + 2électrons délocalisés (règle de Hückel), ces six électrons occupent des orbitales

page 264 moléculaires englobant la totalité du cycle. On ne peut représenter cette structure que par un ensemble
de plusieurs formes limites en résonance et un schéma décrivant approximativement leur hybride.

Exemple: pour le pyrrole,
.\

[0 -0 0- O Q]
St

1 1 1 N 1 1
H H H H H
Ô- Ô-
Q
ou 6 6
N
1
H
orbitales p

-------- 0
---1/
NH
- il)

Structure du pyrrole en terme d'Orbitales Moléculaires

Le pyrrole présente exactement le même type de structure électronique que l'ion cyclopentadié-
2 nyle. On dit que deux structures présentant une telle analogie sont isoélectroniques. Les conséquences
page 264 au plan chimique sont les mêmes dans les deux cas.

Des Moteurs Moléculaires

!Nanotechnologies, nanosciences, visualisation culaire rigide. Les extrémités de l'axe portent
et manipulation des molécules individuelles, des groupes volumineux, à la façon d'une
électronique moléculaire : un changement haltère, empêchant la roue de quitter inopiné-
d'échelle révolutionnaire est en cours dans la ment l'axe. Un cation métallique, le cuivre est
capacité de stockage et de codage de l'infor- connecté à l'axe et à la roue, les rendant ainsi
mation. C'est à tout le moins un champ d'inves- solidaires. Dans l'axe est inclus un site S
tigation passionnant et prometteur pour les permettant la connection de l'axe au métal.
physiciens et les chimistes. Déjà l'on voit appa- Dans la roue du rotaxane, en revanche, deux
raître des interrupteurs, des redresseurs, des sites de connections différents, S, et S,,
portes logiques moléculaires. diamétralement opposés, ont été incorporés.
Un moteur rotatif « tout moléculaire » a été D'un point de vue moléculaire, ces sites S, et
réalisé au laboratoire de Chimie Organo-Miné- S, ont des propriétés « complexantes » diffé-
rale de l'Université Louis Pasteur à Stras- rentes : lorsque le métal cuivre est au degré
bourg. Les éléments de cette machine appelée d'oxydation(!), Cu(I), la connection se fera par
rotaxane sont une roue-un anneau molécu- le site S, lorsque le métal est au degré d'oxy-
laire- traversée par un axe-un segment molé- dation(II), la connection se fera par le site S.

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