Page 571 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

24-b L'acide a-linolénique est un acide gras de type oméga-3 que l'on trouve principalement dans
les huiles végétales. Cet acide gras ne peut pas être synthétisé par l'organisme et doit donc être
apporté par l'alimentation. On dit pour cela que c'est un acide gras essentiel.

1. Combien l'acide linolénique présente-t-il de stéréoisomères?
2. Un seul des stéréoisomères est métabolisable par l'organisme, il s'agit du Z, Z, Z) ; écrire sa
formule spatiale.

24-c Proposez un mécanisme réactionnel pour les réactions suivantes :

(H']
---C=:o< ~ --Q-<

OH
Citronellal lsopulégol
- e -0---{ et --0-{
(H']

HO
Nérol OH Limonène a-terpinéol

HO
(]
~ --0-{
~
HO
Linalol a-terpinéol
Cl
---@ o ---ffi
HCI

a-pinène chlorure de Bornyle

24-d Connaissant l'existence de la dernière réaction citée dans l'exercice précédent, proposez une
synthèse du camphre à partir del' a-pinène.

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