Page 571 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart
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Partie Il ■ Chimie organique descriptive


               24-b L'acide a-linolénique est un acide gras de type oméga-3 que l'on trouve principalement dans
               les huiles végétales. Cet acide gras ne peut pas être synthétisé par l'organisme et doit donc être
               apporté par l'alimentation. On dit pour cela que c'est un acide gras essentiel.



               1. Combien l'acide linolénique présente-t-il de stéréoisomères?
               2. Un seul des stéréoisomères est métabolisable par l'organisme, il s'agit du Z, Z, Z) ; écrire sa
               formule spatiale.


               24-c Proposez un mécanisme réactionnel pour les réactions suivantes :

                                          (H']
                       ---C=:o<          ~         --Q-<


                                                             OH
                            Citronellal                     lsopulégol
                       -                 e            -0---{              et   --0-{
                                          (H']


                                                                                          HO
                            Nérol OH                     Limonène                  a-terpinéol

                       HO
                                           (]
                                          ~          --0-{
                        ~
                                                                HO
                            Linalol                    a-terpinéol
                                                       Cl
                       ---@            o            ---ffi
                                        HCI


                        a-pinène                 chlorure de Bornyle


               24-d Connaissant l'existence de la dernière réaction citée dans l'exercice précédent, proposez une
               synthèse du camphre à partir del' a-pinène.























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