Page 566 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 24 ■ Les lipides - Les terpènes - Les stéroïdes

24.2 LES TERPÈNES

Les terpènes sont présents dans les végétaux, dont ils sont souvent les constituants odoriférants
(exemples: térébenthine, camphre, menthol, citronnelle, fleurs diverses ...) et dont on sait depuis très
longtemps les extraire sous la forme des « huiles essentielles».
De nombreux composés terpéniques sont employés en parfumerie ou dans diverses autres indus-
tries et d'autre part certains représentants de cette classe jouent des rôles biologiques importants
(hormones, vitamines).

Au sens strict, les terpènes sont des hydrocarbures, mais de nombreux dérivés fonctionnels de struc-
ture apparentée (alcools, aldéhydes, cétones, acides ...) sont également considérés comme des com-
posées terpéniques.

24.2.1 Règle isoprénique
Tous les composés terpéniques se présentent structuralement comme des polymères de l'isoprène :

ou

qui n'est cependant pas leur véritable précurseur dans la synthèse qu'en effectue la nature. Il est en
effet toujours possible de « découper » la formule développée d'un terpène en « motifs isoprène». Les
traits pointillés ajoutés à certaines des formules ci-après montrent comment elles peuvent ainsi être
«sectionnées» en unités structurales correspondant au squelette de !'isoprène.
Les terpènes sont classés en fonction du nombre de motifs isoprène qui les composent :
• deux pour un monoterpène en C ;
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• trois pour un sesquiterpène en C, ;
• quatre pour un diterpène en C-3
• six pour un triterpène en C;

• huit pour un tétraterpène en Cq.
Ainsi, les hydrocarbures terpéniques ont pour formules brutes C,H, pour les monoterpènes,
C,,H,, pour les sesquiterpènes, C,H,, pour les diterpènes... Les composés terpéniques oxygénés
ont des chaînes carbonées analogues à celles des hydrocarbures terpéniques (exemple : le camphre a
le même squelette carboné que l'a-pinène). On trouvera ci-après une présentation très succincte de
quelques composés terpéniques possédant une importance particulière, biologique ou industrielle.
24.2.2 Exemples de composés terpéniques

Les monoterpènes se rencontrent particulièrement comme constituants odorants des essences végé-
tales : le limonène est un constituant del' essence de menthe et de citron, le pinène constitue 20 % de
la résine de pin.
Le collophane (ou acide abiétique) est le constituant principal de la résine de pin et est utilisé pour
l'encollage du papier ainsi que pour la préparation de vernis et de savons.
Le[-carotène (qui donne leur couleur aux carottes et aux feuilles d'automne) joue un rôle essentiel
dans la croissance et dans le mécanisme de la vision. Son oxydation dans l'organisme provoque la
coupure de la double liaison centrale et la formation de deux molécules d'un aldéhyde, le rétinal, dont
la réduction en alcool donne la vitamine A.

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