Page 568 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 24 ■ Les lipides - Les terpènes - Les stéroïdes

Le cholestérol est le stéroïde le plus important ; il est présent dans tous les tissus, soit à l'état libre
(calculs biliaires, tissu cérébral et nerveux), soit sous forme d'esters (palmitate, stéarate, oléate...).
Il joue un rôle important dans la biogenèse des acides biliaires et d'hormones sexuelles stéroïdiques
(comme la testostérone ou la progestérone) qui gouvernent les caractères sexuels secondaires et la
physiologie de la reproduction. Les corticostéroïdes sont des hormones produites par les glandes
surrénales ; et dont la principale est la cortisone, utilisée dans le traitement des maladies inflamma-
toires et del' arthritisme.

OH

HO 0
Cholestérol Testostérone

0 0

0 0
Progestérone Cortisone

'Question24.
Repérer et dénombrer dans la formule du cholestérol les atomes de carbone asymétriques.
___,J

L'essentiel

► Les acides gras sont des acides carboxyliques à longues chaînes linéaires que l'on trouve
°
dans les lipides : dans les glycérides (en tant que triesters du glycérol), les cires (en tant
qu'ester d'alcools à longues chaînes carbonées), les lipides complexes qui interviennent dans § 24.1
de nombreux processus biologiques.

un triglycéride

CH O CO R
1 2
R, R' et R" = longues chaînes carbonées
CH O CO R'
(généralement entre 4 et 18 atomes de carbone)
1
CH, O CO R"

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