Page 564 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 24 ■ Les lipides - Les terpènes - Les stéroïdes

Les glycérides qui correspondent à des acides gras non saturés sont liquides à la température ordi-
naire (huiles), alors que ceux qui correspondent à des acides gras saturés sont solides (graisses). Il en
résulte que l'hydrogénation catalytique d'une huile, faisant disparaître son caractère insaturé, la
transforme en une graisse. Cette opération(« durcissement des huiles ») est couramment pratiquée
sur des huiles végétales non directement consommables (coton, soya) pour obtenir des margarines, p
substitut du beurre. Outre la valorisation de ces produits, ce traitement a l'avantage de supprimer la
tendance au rancissement; celui-ci consiste en effet en une oxydation lente par l'oxygène de l'air au chap. 9,
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niveau des doubles liaisons et il ne peut se produire dans un glycéride saturé. $ . . .a
Dans le cas des huiles contenant une forte proportion d'acides non saturés, l'oxydation conduit, par
une sorte de polymérisation, à un durcissement complet, particulièrement rapide si l'huile est étalée
sous forme d'un film mince offrant une grande surface de contact avec l'air. Ce phénomène est mis à
profit dans la fabrication des peintures « à l'huile», dans la composition desquelles entre des huiles
«siccatives», notamment de l'huile de lin, qui en s'oxydant donne un film dur et brillant.

24.1.3 Cérides. Cires

Les cires sont des esters d'acides gras et de monoalcools, comportant les uns comme les autres de
16 à 36 atomes de carbone; les acides portent parfois en outre des groupes hydroxyles.
La cire d'abeille est un exemple de cire d'origine animale. La cire de Carnauba est une cire végétale
qui constitue une couche protectrice sur les feuilles d'un palmier brésilien et qui est utilisée dans la
fabrication de produits d'entretien (sols, carrosseries, ...).

0
Il
CH, (CH,) C O (CH,) C H,
n = 24,26 m = 29,31
Cire d'abeille

24.1.4 Lipides complexes

Il s'agit de composés parfois très différents des glycérides, présents dans de nombreux tissus vivants.
Il n'est pas possible de faire plus ici que citer, entre autres, deux exemples.

a) Phospholipides
Ce sont des dérivés du glycérol dont deux fonctions alcool sont estérifiées par des acides gras (comme
dans les glycérides) et la troisième par de l'acide phosphorique; celui-ci estérifie simultanément, par 2
une seconde fonction acide, un aminoalcool dont la fonction amine est parfois « quaternisée », c'est-
chap. 17,
à-dire transformée en sel d'ammonium quaternaire. § 17.2.2.c
CH2-0-CO-R 1
acide gras
1
CH O CO R
Lécithine
(cerveau)
-
CH, OP O CH, CH, N (CH,),
'-----v---' 1
Glycérol OH 2-aminoéthanol HOCH, CH,NH,
« quaternisé »

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