Page 559 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

5. Le pH au point isoélectrique de la thréonine vaut 5.6. Pour cet aminoacide pKa, = 2.63 et
pKa,= 10.43 :
□ a. à pH= 5.6, la thréonine se trouve sous forme zwittérionique
□ b. à pH= 3.0, la thréonine se trouve sous sa forme cationique

□ c. à pH = pKa,, la thréonine se trouve à 50 % de forme zwittérionique et 50 % de forme
cationique (-NH,)

□ d. à pH = pKa,, la thréonine se trouve à 50 % de forme zwittérionique et 50 % de forme
anionique (-CO,)

6. Soit le tripeptide H-Gly-Val-Phe-OCH ,
3
□ a. il est protégé du côté C-terminal
□ b. il est déprotégé du côté N-terminal

□ c. Pour construire le lien Gly-Val, la fonction acide de Val est couplée avec la fonction amine
deGly

□ d. il possède des chaînes latérales fonctionnelles

EXERCICES
Les solutions se trouvent à la page 647.

23-a a) Représenter, en projection de Fischer, tous les stéréoisomères de la thréonine. La thréonine
naturelle appartenant à la série L, combien peut-elle présenter de stéréoisomères ? Sont-ils énantio-
mères ou diastéréoisomères ?
b) Outre la thréonine, quel autre acide aminé présente-t-il également plus de deux stéréoisomères?

23-b Proposer une synthèse de :

a) la valine à partir de (CH,),CHCHOH)COOH
b) l'alanine à partir de CH CH(Br)COOH
3
c) la leucine à partir de (CH,),CHCH,CH,OH
d) la leucine à partir de (CH,),CHCOOH

23-c Compléter les réactions suivantes:
Glycine+ NaOH ?
Valine+ HCI?
Leucine + NaNO,,H?
Sérine+ MeOH, H+ ➔ ?

Lysine + PCI,>?

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