Page 563 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

es termes de « Lipides », « Terpènes » et « Stéroïdes » désignent des classes de composés naturels,
Labondamment présents dans le règne végétal et le règne animal. Ils présentent entre eux certains appa-
rentements au niveau de leur biogenèse (c'est-à-dire leur synthèse par les organismes vivants) et jouent, à
des titres divers, des rôles importants dans de nombreux processus biologiques.
La diversité de ces séries, ainsi que la relative complexité de la chimie correspondante, ne permettront
pas - au niveau de ce livre - de dépasser le stade d'une présentation générale, illustrée par les exemples les
plus significatifs.

24.1 LES LIPIDES

Les lipides constituent une classe très hétérogène ; en effet il y a peu de rapports entre, par exemple,
un triglycéride (corps gras) et un sphingomyélineconstituant du tissu nerveux), si ce n'est la présence
à peu près générale, dans toutes ces molécules, d'acides acycliques à longues chaînes linéaires,
dénommés« acides gras».

24.1.1 Les acides gras

Les acides gras les plus courants comportent un nombre pair d'atomes de carbone, entre 4 et 18. Selon
que la chaîne carbonée comporte ou ne comporte pas de double liaison carbone-carbone, on parle
d'acide gras insaturé ou saturé. Quelques exemples d'acides gras sont donnés ci-dessous:

Exemples d'acides gras:
Acide palmitique CH,(CH,),4COOH
Acide stéarique CH,(CH,),COOH
Acide arachidique CH,(CH,),4COOH
Acide oléique CH,- (CH,),CH=CH (CH,),COOH
Acide linolénique CH,-CH,(CH=CHCH,),(CH,) COOH

24.1.2 Glycérides. Huiles et graisses

Les corps gras d'origine végétale ou animale (par exemple : beurre, huile d'arachide, huile de lin, ...)
sont des triesters du glycérol HOCH, CHOH CH,OH et d'acides gras R-COOH; leur formule
générale est :
CH-0-CO-R
1 2
CH O CO R' Triglycéride
1
CH,O CO R"

Les huiles et graisses utilisées comme lubrifiants (huile de graissage, vaseline) ont une origine
«minérale» pétrolière: ce sont essentiellement des mélanges d'hydrocarbures.

Les corps gras naturels sont non seulement des triesters mixtes du glycérol (les trois fonctions
alcool sont habituellement estérifiées par des acides différents), mais des mélanges de glycérides
divers : ainsi dans le beurre interviennent une quinzaine d'acides différents.
p L'hydrolyse ou la saponification des corps gras fournit donc du glycérol (dont c'est une prépara-
tion) et un mélange d'acides gras, ou de leurs sels. Les sels de sodium ou de potassium résultant de la
§ 19.4
§ 15.4.4 saponification par la soude ou la potasse constituent les savons.

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