Page 575 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Contrairement à !'Utilisation Atomique, ce mode d'évaluation tient compte des solvants mais aussi
des excès molaires et des rendements.
Ce facteur permet également de comparer l'impact environnement del' industrie chimique. Le tableau
donné ci-dessous rassemble les facteurs Ede l'industrie chimique pharmaceutique, fine et lourde.

Facteur E

Chimie lourde l à 5

Chimie fine 5 à 50

Chimie pharmaceutique 25 à l 00

25.3 LES SOLVANTS

L'industrie chimique actuelle (particulièrement la chimie fine et pharmaceutique) consomme des
quantités très importantes de solvants organiques utilisés dans les synthèses à proprement parler mais
aussi dans les étapes ultérieures d'extraction liquide-liquide, de purification chromatographique, de
caractérisation etc.
L'utilisation de ces solvants a un impact important d'une part sur l'environnement mais aussi sur la
santé des expérimentateurs. De plus, les solvants sont pour beaucoup des substances susceptibles de
provoquer des incendies et/ou explosions. De nos jours, l'usage de solvants est soumis à des contrôles
et des restrictions importantes: le stockage des solvants et les réactions chimiques doivent être réalisés
dans des locaux spécialement équipés et ventilés, les solvants organiques usagés sont généralement
recyclés par distillation ou incinérés. Malgré ces mesures, une part non négligeable des solvants
utilisés est disséminée dans l'environnement au cours des différentes étapes d'un procédé, soit dans
l'atmosphère pour les solvants les plus volatils (par exemple au cours des étapes d'évaporation), soit
dans les effluents aqueux (par exemple au cours des étapes d'extraction liquide-liquide). Ces constata-
tions ont entraîné le développement de procédés faisant appel à des solvants « verts », c'est-à-dire des
solvants peu ou non dangereux et/ou présentant un impact modéré sur la santé humaine et sur l'envi-
ronnement. Cependant, il est à souligner qu'un solvant fait partie intégrante d'une réaction chimique
et qu'il est bien souvent difficile de substituer un solvant par un autre. Les solvants verts sont donc
aujourd'hui utilisés pour des réactions et des procédés spécifiques, la généralisation de leur utilisation
nécessitant des mises au point et des études au « cas par cas ». Le développement de procédés
chimiques respectueux del' environnement est un processus long à mettre en place car nécessitant une
modification en profondeur des mentalités de chacun.

25.3.1 L'eau comme solvant

L'eau est le solvant vert par excellence: abondant, non dangereux, non polluant. Durant très long-
temps l'eau a été peu utilisée comme solvant en chimie du fait de la faible solubilité de la plupart des
composés organiques.
Depuis peu, de nombreux travaux de recherche sont menés et tendent à montrer que l'eau est un
solvant pouvant être utilisés pour de nombreuses réactions non seulement mettant enjeu des composés
hydrophiles et hydrosolubles (exemple : les sucres) mais aussi des composés fortement hydrophobes.
Par exemple, il a été montré pour les cycloadditions de type Diels-Alder qu'une réactivité radicale-
ment différente pouvait être observée dans l'eau avec dans certains cas des accélérations des vitesses
réactionnelles surprenantes comparées aux conditions réactionnelles classiques en milieu solvant
organique. Ces accélérations sont expliquées par des interactions hydrophobes favorables.

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