Page 578 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 25 ■ La chimie verte

Procédé catalytique

CO/NaOH

Catalyseur

c) Exemple de la synthèse industrielle de l'ibuprofène
L'ibuprofène est l'un des analgésiques les plus produits et vendus dans le monde. La première synthèse
industrielle, brevetée par la société Boots dans les années 1960 est donnée ci-dessous.

Cette synthèse, qui comporte 6 étapes stœchiométriques et présente une Utilisation Atomique de
40%,s'accompagne de la formation de quantités importantes de déchets.
Dans les années 1990, un nouveau procédé vert a été mis au point (voir ci-dessous).

CO
ibuprofène
catalyseur catalyseur

Ce nouveau procédé met en œuvre 3 étapes dont deux catalysées. L'Utilisation Atomique est
dans ce cas de 77 %. Le seul sous produit formé est l'acide acétique (dans la première étape) qui
peut être recyclé. Ainsi, en tenant compte du recyclage et de la valorisation de l'acide acétique,
l'UA est de 100 %.

La biocatalyse constitue un cas particulier de la catalyse mettant en œuvre un biocatalyseur, très géné-
ralement une enzyme. Les enzymes sont des protéines qui dans la nature jouent le rôle de catalyseurs
biologiques pour des réactions chimiques très variées. Isolée, une enzyme peut être utilisée en chimie
pour effectuer une réaction spécifique comparable à celle pour laquelle elle est conçue in vivo. Les
avantages de la biocatalyse sont très nombreux : les conditions réactionnelles sont douces (pH voisin
de 7, température proche de l'ambiante, eau comme solvant), les réactions sont souvent régio et/ou
stéréospécifiques et les schémas de synthèse sont simplifiés (étapes de protection / déprotection de
fonctions chimiques supprimées). Il existe actuellement plus de 130 procédés industriels impliquant
un biocatalyseur.

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