Page 506 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

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S>. ANTI-ESTROGÈNES

1.3. CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES
" C26H29NO' C6H8°7 Mr: 563,6.
- Le citrate de tamoxifène est un produit cristallisé blanc à pratiquement blanc, légè­
rement soluble dans l'eau et l'acétone, soluble dans l'éthanol et le méthanol. F°C :
environ 142 (avec décomposition). Le pKa de la base mesuré en solution eau : acé­
tone (50:50) est de 7,8. F°C de la base : 96 à 98 (l’isomère E présente un point de
fusion de 72-74°C).
Les spectres RMN 1H (figure 1) et 13C (tableau 1) du citrate de tamoxifène, en solu­
tion dans le DMSO-d6 ont été enregistrés respectivement à 300 MHz et à 75 MHz 1.

COOH

23

TAMOXIFENE CITRATE CDCI 3 ► DMSC-06 (S0-6J

ppm

M i.-rlr

7'0 ë.'h sT» 4T0 3.0 2.T 10
PPm

Figure 1 : Spectre RMN ’H du citrate de tamoxifène

1. Nous remercions la société Zeneca pour la fourniture du tamoxifène et le Docteur D. Royer (Faculté
de Pharmacie de Reims) pour la réalisation des spectres de RMN en deux dimensions.