Page 64 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

I. MÉDICAMENTS DES HYPERURICÉMIES ET DE LA GOUTTE 25

Figure 14 : Voie de synthèse de l'allopurinol

Point de fusion supérieur à 350°C ; pKa = 9,34
Coefficient de partage
Les valeurs du coefficient de partage, déterminées à 25°C dans le n-octanol à pH 1,2
et à pH 6,0, sont respectivement de 0,24 et de 0,33.
Données spectrales
• Spectre ultraviolet
L'allopurinol présente un maximum d'absorption situé dans un intervalle de 250 à
260 nm selon le solvant utilisé (figure 15).

Solvants Max. en nm E 1 % £
1 cm
HCl 0,1 M 250 558 7 600
NaOH 0,1 M 257 529 7 200
Méthanol 252 558 7 600
• Spectre infrarouge
Le spectre infrarouge de l'allopurinol est réalisé en pastille de bromure de potas­
sium (dispersion à 0,2 %) (figure 16).
Les bandes caractéristiques sont les suivantes :
3 060 cm"1 : u (CH)
1 700 cm'1 : u (C = O) lactame
1 590 cm"1 : u (C = C) et u (C = N) du squelette hétéroaromatique.