Page 641 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

602 MÉDICAMENTS EN RELATION A VEC DES SYSTÈMES HORMONAUX

2.1.2. Voie d'accès
L'acétate de prastérone 2 permet, après une réaction de Wittig (cf. chapitre des géné­
ralités 3.3.), l'obtention d'un intermédiaire 17p-carbaldéhyde 3 oxydable en acide cor­
respondant 4.
L'acide 3-hydroxyandrost-5-ène-17P-carboxylique 5, formé par hydrolyse de 4,
conduit après oxydation selon Oppenauer à l’acide 3-oxoandrost-4-ène-17P-carboxy-
lique 6. L'amidification de 6 fournit le N-tert-butyl-3-oxoandrost-4-ène-17p-carboxa-
mide 7.

L’oxydation ménagée de l’amide 7 par NalO4 et KMnO4 au niveau de la double liai­
son 4(5) permet l’obtention du 3-séco-5-cétoacide 8. Cet intermédiaire est ensuite