Page 812 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux
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19 LA VIT AMINE A ET LES RÉTINOÏDES                          773


             Les métabolites les mieux connus sont :
           L'acide 5,6-époxyrétinoïque

                                                      COOH



             Présent dans les fèces, il est aussi retrouvé au niveau des tissus intestinal et rénal.
           Il est également éliminé sous forme de glucuronide hydrosoluble. Si son activité in
           vitro semble voisine de celle de l'acide rétinoïque, son rôle physiologique in vivo est
           contesté.
           Le rétinoyl-B-glucuronide






             Ce dérivé glucuronoconjugué est essentiellement retrouvé dans la bile. Après un
           cycle entéro-hépatique, il est finalement éliminé par voie urinaire.
             Son activité biologique (sur des tests in vivo et in vitro) est largement démontrée.
           Ses effets toxiques atténués dont sa moindre tératogénicité (par rapport à celle de
           l'acide rétinoïque) en font une molécule pharmacologiquement intéressante.
           Les métabolites de l'acide rétinoïque éliminés dans les fèces
             Mis en évidence chez le Rat après administration de fortes doses d'acide réti­
           noïque marqué, ils résultent d'une oxydation du cycle cyclohexénique en 4 et 18 et
           (ou) d'une 9-c/s-isomérisation de la chaîne polyénique.
                                                  métabolites plus polaires















                                 COOH

          Les métabolites de l'acide rétinoïque éliminés par voie urinaire
            Outre l'oxydation du cycle cyclohexénique, ces métabolites figurés ci-dessous pré­
          sentent une chaîne latérale raccourcie et non conjuguée.
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