Page 184 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux
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140            MÉDICAMENr.i INDU/SA1VT DES MODJFJCA770NS COVALF.NTES DE l 'ADN

              monoadduit réduit 21 est instable. En effet, le remplacement de la fonction qui none par
              l'hydroquinol restaure la réactivité indolique ce qui facilite l'élimination du carbamate et
              fait apparaître un deuxième site électrophile en c 10 .


                      OH                           IOH      OCONH2
                H2N..__ À -(_OCONH2
                                              HAN
                                                 ~:-"""\
                                                              '.)
                 Me   1    N N                 -.Y "_Dy
                               IINH
                      OH                            OH
                         15                            19
                            @o                        OH      OCONH2
                        H2NMOCONH2
                                                HAN
                                                   ~
                            1   ,:::--           w.        ~
                        Me     -8  ., """                 _X    0
                        \._   6H    ~ NH               OH        N';J
                                            y

                                             20
                                     OH     ('OCONH2

                      Vole2    H2N              ADN
                      +ADN
                                          N
                                Me ¼ NH
                                      OH          2
                                        21
                                2
                             V7
                               l
                               e
                 H2Nx;xs
                       OH
                      ,:::,--
                  M   ~   1  '\  10 1 ADN
                   e        N
                       OH
                           22     NH


                     1 bisadduits 23et 24 1     j monoadduit décarbamoylé 26 ]
                Schéma 3 (suite) : Mécanisme d"action de la mitomycine C, Voies 2 et 3
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