Page 203 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

9. NrFROSOUIŒES 159

Tableau 5 : Valeurs des principales vibrations IR de la lomustine et de la fotémustine
(spectre réalisé en pastille de KBr)
molécule vibrations (cm')
lomustine 3 360 (4.4);2 960 vc4):1 705 (c.0) 535 et 1 490 vc. de CO, H,,):
O 1 490 ; 1 085 (vN-Nol
fotémustine 3 240 (vN-H) ; 3 060 (harmonique de 6N-W ; 3 000-2 900 (vc.w ;
1 724 (vc=ol ; 1 535 (6.4): 1 486 (vN=ol ; 1 237 .o) 1 050-950 (ve- 0 .p)
1
4.2.3. Spectres de RMN H et 13c
Les protons méthylène de la chaîne N-chloroéthyle résonnent sous la forme de triplets
3
3
à 3,50 ppm (6cH c 1 , J= 6,5 Hz) et à 4,20 ppm (6cH N-NO• J = 6,5 Hz). Le proton NH
2
2
résonne vers 7 ppm et peut être couplé avec les protons adjacents. Dans le cas de la
fotémustine, le spectre se complique en raison du couplage supplémentaire JH-P pour
les protons portés par les carbones proches du reste phosphonate. La figure 2 attribue
les déplacements chimiques des protons de la lomustine.
CI,
4,20ppm, t 3,90 ppm, m
J=6,5Hz ~ !
3,50ppm, t ~ H
J=6,5Hz O ~ 1,20-2, 10ppm, m
1 H cr6ors66oie
NO '
6,8ppm, large
1
Figure 2 : Déplacements chimiques RMN H des protons de la lomustine (6 ppm,
solvant : DMSO-d )
6
La figure 3 donne les déplacements chimiques des protons de la fotémustine. Les
protons méthyle et méthylène des éthoxyles du groupement phosphonate ne sont pas
équivalents et apparaissent sous forme de signaux dédoublés.
t 50ppm, dd ·J = 16,5Hz
!
4 20 ppm, 1 ~ J~-CH= 7,5 Hz. H·P
;,,,;H, _ ,,,.
as0po.t· o çH, as
4,05 et 4,25 ppm, m
0et1,35ppm,t
J=6,5Hz ~ Il 1 "// ~ h.+
.,A... ------i-p-0 / ,r- t, 5Hz
3
9' kj ' , _ i"s
9y ai
7,05ppm,d-=/ C~
J=9,5Hz 4
·e;;
o s ",
h.xi= 9,5 Iz
J H·P = t6Hz
Figure 3 : Déplacements chimiques RMN Itt des protons de la fotémustine (li ppm,
solvant : DMSO-d )
6