Page 481 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

16. ANJJ-IRACYCUNES: PERSPEC17VES 439
2.10. ANNAMYCINE

2.10.1. Structure
Elle résulte de la fixation du 2,6-didésoxy-2-iodo-a-L-mannopyranose 111 sur la 4-démé-
thoxyadriamycinone 14-O-protégée 110; c'est donc la 4-déméthoxy-3'-désamino-4'-
épi-3'-hydroxy-2'-iododoxorubicine 107.
Elle est utilisée sous forme de suspension liposomale sous le nom d'Annamycine LF.
2.10.2. Mode d'obtention
La bromation de la (10RS)-4-déméthoxydaunomycinone 108, suivie d'une hydrolyse
basique, conduit à la (10RS)-4-déméthoxyadriamycinone 109 qui peut être monoproté-
gée par silylation au niveau de la fonction alcool primaire formée et dont la fonction alcool
en 10 peut être éthérifiée par le 3,4-di-O-acétyl-2,6-didésoxy-2-iodo-a-L-mannopyra-
nose 111, en présence de N-iodosuccinimide, fournissant, après séparation chromato-
graphique, des diastéréo-isomères dont il reste à libérer les fonctions alcool en 3', 4' et 14.

O , O
OOH ~.,~ S
OM
Q
OH
o
OTllO
O
3% 2g I ""
108 109

1
107
2.10.3. Caractéristiques
Formule brute : C~tg/O,4;M,: 640,38;F "C: 173-175.
2.10.4. Données pharmacocinétiques
À des doses supérieures à 120 mg/m?, la concentration plasmatique est de l'ordre de 3