Page 200 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

190 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

2.3. DONNÉES SPECTROSCOPIQUES

2.3.1. Diffraction des Rayons X

La configuration moléculaire dans cette série peut être illustrée par le diagramme
de rayons X d'un analogue : l'ester méthylique de l'acétylthiénamycine.

Figure 3 : Ester méthylique de la N-acétylthiénamycine. Représentation ORTEP,
angles valentiels et distances interatomiques

A l'état solide, le caractère de zwiterrion est tout à fait net et le pliage de la
molécule peut être apprécié grâce à :
la somme N des trois angles valentiels de l'azote qui exprime la différence
avec la planéité : (360°);
la distance D, distance de l'azote au plan constitué par les trois atomes qui
lui sont liés C, Cg et C, qui permet également d'estimer la valeur du dièdre.
Le tableau montre les valeurs observées avec quelques bêta-lactames.

Tableau 1 : Valeurs I: N et D de quelques bêta-lactames déterminées par radio-
cristallographie.
D()
Ester méthylique de la N acétylthlénamycine 325,9 0,49
Pénicilline V 337 0,40
Ampicilline 339 0,38
Acide amino-6 pénicillanlque 343 0,32
Céphaloridine 350,7 0,24