Page 201 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

4. LES THIÉNAMYCINES 191

Ces valeurs illustrent le fait que les thiénamycines sont les plus «pliées» des
molécules de cette série. Ceci est sans doute en relation avec l'instabilité chimi-
que de la thiénamycine elle-même.

2.3.2. Ultra-violet:
Imipénem ?max = 298 nm, € = 8040
Un monohydrate obtenu par cristallisation dans le mélange éthanol-eau présente
respectivement les valeurs : 299 nm et 9670.

2.3.3. Infra-rouge:
( en suspension dans le Nujol)
La fréquence v CO lactame = 1767 cm' de l'imipenem apparait peu élevée
par rapport aux autres bêta-lactames (pénicilline G : 1772cm7') malgré la struc-
ture très pliée. Ceci est, sans doute à relier au remplacement de l'hétéroatome
de S par un chainon CH,.
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La structure de zwiterion est attestée par la bande COO , proche 1585 cm - •

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2.3.4. Résonance Magnétique Nucléaire H
A 100 MHz, au sein de l'eau lourde, les valeurs des déplacements chimiques
( p.p.m. ), multiplicités spectrales, constantes de couplage (Hz) sont indiquées
sur la figure 4.

r: 3,5 à 3,7

1
Figure 4 : Spectre RMN H ( I 00 MHz, D,O) de l'imipénème

On notera tout particulièrement, la valeur de la constante de couplage entre
les H portés par les carbones 5 et 6 : J = 3Hz, signature de la configuration
trans de ces deux hydrogènes. Dans l'épithiénamycine de géométrie inverse et
dans les pénicillines, la relation cis de ces deux hydrogènes amène une cons-
tante plus élevée: de l'ordre de 5 Hz.