Page 208 - Traité de Chimie Thérapeutique 2 : Médicaments Antibiotiques

198 MÉDICAMENTS ANTIBIOTIQUES

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Figure 7 : Synthèse de l'amide 6 de configuration S.

L'amide 6 de configuration S, est obtenue à partir de l'acide diméthyl cyclo-
propane carboxylique racémique 8 qui est résolu grâce à ses sels avec la quinine.
Après déplacement, 8 ( S) est traité avec précautions selon la méthodologie utili-
sée en synthèse peptidique pour éviter les racémisations par le produit de réac-
tion entre la N hydroxysuccinimide (NOS) et l'anhydride trifluoroacétique, le
carbamate 9 est alors traité par l'ammoniac pour conduire à 6 de configuration
S pure.

• Propriétés physico-chimiques

Solide amorphe C,Ha.0,S
ta1?- +17,6° ( c = 0,5 dans le méthanol)
= + 14,2° (c = 0,5 dans HCI 1N)

Données RMN de la cilastine. (S: ppm, J: Hz)